Depuis des millénaires, la Sicile se trouve au carrefour des routes maritimes. Les Phéniciens fondèrent le comptoir de Ziz, l’actuelle Palerme, et en 734 av. J.-C. les Grecs fondèrent Naxos au pied de l’Etna, leur première colonie sur l’île. Les Grecs y développèrent la culture de la vigne et de l’olivier, et le vin devint une marchandise importante.
Au IXe siècle, les Arabes s’emparèrent de l’île, et Palerme, appelée Balarm, en devint la capitale. On attribue aux Arabes la diffusion en Sicile, entre autres, des agrumes et de nouvelles techniques d’irrigation. Les Normands prirent Palerme en 1071, et en 1130 naquit le Royaume de Sicile ; les monuments arabo-normands de la ville sont inscrits à l’UNESCO depuis 2015.
Marsala, à l’extrémité ouest de l’île, fut fondée en 397 av. J.-C. sous le nom de Lilybée par des réfugiés de la cité phénicienne de Motyé. Son nom actuel viendrait de l’arabe Marsa Ali ou Marsa Allah, « le port d’Ali » ou « le port de Dieu ». En 1773 y arriva un marchand de Liverpool, qui commença à expédier le vin local vers l’Angleterre ; ainsi naquit la tradition du marsala, un vin muté (additionné d’alcool de vin).
Aujourd’hui, les paysages de l’île sont protégés de multiples façons. En 2013, l’Etna a été inscrit au patrimoine mondial de l’UNESCO, et en 2014 la culture traditionnelle de la vigne en gobelet (alberello) à Pantelleria a été inscrite au patrimoine immatériel de l’humanité.